Ross hizo su debut de pantalla grande en 1996, interpretando a una mujar judío-afro-americana en la película independiente Far Harbor. Ese mismo año, aparece como una de las bailarinas en el video de la exitosa canción Macarena. El año siguiente, debuta como presentadora del magazine televisivo de la cadena Lifetime, The Dish, una revista al tanto de la cultura popular. En 1998, protagoniza el largometraje televisivo de la NBC A Moment of Truth. En el año 2000 entra a formar parte del reparto de la serie de la MTV The Lyricist Lounge Show donde se mezcla la música Hip hop con scketches cómicos y dramáticos.