Riccardo Montolivo (Caravaggio, Provincia de Bérgamo, Italia, 18 de enero de 1985) es un futbolista italo-alemán. Juega como mediocentro. Es hijo de padre italiano y madre alemana.
Riccardo Montolivo comenzó su carrera futbolística en las categorías inferiores del Atalanta B. C.. En la temporada 2003-04 pasó a formar parte de la primera plantilla del club, llegando a disputar una gran cantidad de encuentros y contribuyendo a su club a lograr el ascenso a la Serie A. Su debut en la máxima categoría del fútbol italiano se produjo el 12 de septiembre de 2004 en el encuentro entre el Atalanta y el U. S. Lecce que finalizó con marcador de 2-2. En el año 2005 fue transferido a la A. C. F. Fiorentina. Al finalizar su contrato con la Fiorentina el 30 de junio de 2012 fichó por el A. C. Milan.
Ha sido internacional con la selección de fútbol de Italia en 66 ocasiones y ha marcado 2 goles. Debutó el 17 de octubre de 2007, en un encuentro amistoso ante la selección de Sudáfrica que finalizó con marcador de 2-0 a favor de los italianos. Participó en el Torneo masculino de fútbol en los Juegos Olímpicos de Pekín 2008, donde marcó un gol. También formó parte de la plantilla que disputó la Copa FIFA Confederaciones 2009. Su primer gol con la squadra azzurra lo marcó el 10 de agosto de 2011 en la victoria por 2-1 sobre España en un encuentro amistoso.