Penelope "Penny" Oleksiak (nacida en Toronto, el 13 de junio de 2000) es una nadadora canadiense especializada en las pruebas de estilo libre y mariposa. Ganó medalla de plata y bronce en los 100 metros mariposa y el relevo 4 x 100 metros estilo libre, respectivamente, en los Juegos Olímpicos de Río de Janeiro 2016. Además del relevo 4 x 200 metros estilo libre.
La del relevo 4 x 100 fue la primera medalla en ese evento para Canadá en cuarenta años. En los 100 metros estilo libre, empató en el primer lugar con la estadounidense Simone Manuel. Ambas finalizaron con una plusmarca olímpica de 52.70 segundos. También se convirtió en la primera nadadora canadiense en ganar cuatro medallas en los mismos Juegos Olímpicos.
En 2015, Oleksiak ganó seis medallas en el Campeonato Mundial Júnior de Natación y es la actual portadora de la plusmarca mundial júnior en los 100 metros mariposa y de la marca canadiense para los 100 metros mariposa y estilo libre.