Reelegido ocho veces, Ryan nunca ha recibido menos del 55 por ciento de los votos. Derrotó al candidato demócrata Jeffrey C. Thomas en las elecciones de 2000, 2002, 2004 y 2006. En las elecciones de 2008 , Ryan derrotó a la demócrata Marge Krupp.
En las elecciones generales de 2010 , derrotó al demócrata John Heckenlively y al libertario Joseph Kexel. En 2012, bajo la ley electoral de Wisconsin, a Ryan se le permitió correr simultáneamente para vicepresidente y para el Congreso y no se le permitió retirar su nombre de la votación del Congreso después de haber sido nominado para la vicepresidencia. Se enfrentó al candidato demócrata Rob Zerban . A partir del 25 de julio de 2012, Ryan tenía más de $ 5.4 millones en su cuenta de la campaña del Congreso, más que cualquier otro miembro de la Cámara. Fue reelegido con el 55 por ciento del voto de su distrito y el 44 por ciento de los votos en su ciudad natal, Janesville.