Massimiliano Allegri (Livorno, Provincia de Livorno, Italia, 11 de agosto de 1967) es un ex futbolista y director técnico italiano. Se desempeñaba en la posición de centrocampista. Actualmente se encuentra sin equipo.
Allegri comenzó su carrera futbolística con la Cuoiopelli en el Inter en la temporada 1984-1985. Después de tres temporadas en el Livorno, se trasladó a Pisa, donde hizo su debut en la Serie A el 11 de junio de 1989 en un partido contra el AC Milan. Durante la temporada sólo tuvo dos apariciones y al la final de la misma regresa al Livorno, en Serie C2. Al año siguiente se fue a la Serie C1 con el Pavia y en 1991 fichó por el Pescara y logró el ascenso a la Serie A con la camiseta blanquiazul. Hizo su mejor temporada en la máxima categoría, con 12 goles en 31 partidos.
Siguieron tres temporadas más en A con el Cagliari, interrumpidas por el paso en octubre de 1995 en el Perugia de la Serie B. Con el Grifo ganó una nueva promoción a la Serie A, donde jugó 15 partidos y anotó 3 goles antes de ser traspasado al Padua en enero de 1997. Después de dos temporadas y media en la Serie A, regresa al Nápoles, donde jugó su último partido en la Serie A.