En 1996, su ópera prima, La reina de belleza de Leenane (The Beauty Queen of Leenane), le valió el premio del Círculo de la Crítica Teatral británica al dramaturgo más prometedor del año. Esta obra inicia un ciclo de obras ambientadas en el Condado de Galway, que le ganaron el favor del público y la crítica. Una primera trilogía titulada The Leenane Trilogy incluye A Skull in Connemara y The Lonesome West, ambas escritas en 1997. Las tres obras fueron coproducidas por el Royal Court Theatre de Londres y el Druid Company Theatre de Galway, y La reina de belleza de Leenane fue nominada al Premio Tony a la mejor obra teatral en 1998.