Ivan Tričkovski (Skopie, Yugoslavia, 18 de abril de 1987) es un futbolista internacional macedonio que juega de volante en el AEK Larnaca de la Primera División de Chipre.
Ivan Tričkovski comenzó en la cantera del FK Vardar, aunque dos años después fichó por el FK Rabotnički Skopje. Su sensacional actuación con el equipo macedonio hizo que al año siguiente fuese fichado por el Estrella Roja de Belgrado, uniéndose al conjunto serbio en enero de 2008. En 2008, Tričkovski fue convocado para la selección absoluta de Macedonia del Norte, en un partido ante Serbia. Ese mismo año también debutó en la UEFA Champions League, enfrentándose al que posteriormente sería su equipo, el APOEL de Nicosia, durante la vuelta. Su tanto en el minuto 116 le permitió al Estrella Roja pasar a la siguiente fase.
La temporada siguiente se marchó en condición de cedido al Enosis Neon Paralimni griego, disputando 29 partidos y anotando ocho goles. Finalmente, el APOEL de Nicosia fichó a Tričkovski por 300.000 € en mayo de 2010. Ese mismo año ayudó al APOEL a conquistar su vigésima liga, permitiéndole disputar la UEFA Champions League. Durante la ronda clasificatoria de la Champions League, Tričkovski fue quién abrió el marcador ante el Shakhtar Donetsk, en el minuto 61. También fue quién lanzó uno de los cuatro penaltis ante el Olympique de Lyon en los dieciseisavos de final, permitiendo pasar al APOEL a cuartos de final, donde cayó frente al Real Madrid por 8 a 2.