Waylon Arnold Jennings (* 15. Juni 1937 in Littlefield, Texas; † 13. Februar 2002 in Chandler, Arizona) war ein US-amerikanischer Countrysänger und -musiker. Er war neben Willie Nelson der erfolgreichste Sänger der Outlaw-Bewegung. Sein Beiname war Waymore.
Waylon Jennings wurde 1937 als Sohn von William Albert und Lorene Bea Jennings auf einer Farm in der Nähe der Kleinstadt Littlefield in Texas geboren. Der Name auf seiner Geburtsurkunde war Wayland, doch änderte dessen Mutter die Schreibweise nach seiner Taufe. Später zog die Familie nach Littlefield, wo sie mit zwölf Personen in einer Zwei-Zimmer-Hütte wohnte und einen Laden besaß. Um den Lebensunterhalt zu sichern, arbeitete Jennings schon seit frühester Kindheit auf den Baumwollfeldern. Im Alter von acht Jahren lernte er von seiner Mutter Gitarre spielen; mit zwölf erhielt er bei einem kleinen lokalen Radiosender einen Job als Disc-Jockey.