Vanilla Ice, bürgerlich Robert Matthew Van Winkle (* 31. Oktober 1967 in Miami Lakes, Florida), ist einer der ersten weißen Rapper mit kommerziellem Erfolg.
Der Durchbruch gelang ihm 1990 mit der Single Ice, Ice Baby, die sowohl in den USA als auch in Großbritannien die Spitze der Charts erreichte. Dieser Titel basiert auf einem Sample aus dem Song Under Pressure, aufgenommen von Queen und David Bowie. Sein 1989 erschienenes Debütalbum Hooked wurde daraufhin unter dem Namen To the Extreme ein Jahr später erneut veröffentlicht und belegte 16 Wochen lang Platz 1 in den Billboard-Charts. Die Single erreichte in den USA Platin für eine Million verkaufte Exemplare, das Album sogar 7-fach-Platin. Zu dem damaligen Zeitpunkt war er damit der erfolgreichste Rapper.
Durch Interviews, in denen er Falschaussagen über seine Vergangenheit machte, verlor der Rapper in der Szene seinen Ruf und andere Künstler des Genres wie beispielsweise Eminem machten sich über ihn lustig. Die Punk-Rock-Band The Offspring erwähnt ihn in dem Song Pretty Fly (For a White Guy), der von Anerkennung im Milieu und künstlerischer Glaubwürdigkeit handelt. Mit Play That Funky Music als zweiter Single gelang ihm aber noch ein weiterer Erfolg. Der Song basiert auf dem gleichnamigen Hit von Wild Cherry. Im Rahmen der US-amerikanischen Comedy-Sendung In Living Color entstand ein sarkastisches Musikvideo, in dem Jim Carrey unter dem Titel White, White Baby Vanilla Ice und seinen Tophit parodiert. 1991 brachte Vanilla Ice seinen Film Cool as Ice in die Kinos. Im Jahre 2001 wurde seine Erfolgsnummer Ice, Ice Baby von Reanimator neu aufgenommen und erzielte kleinere Verkaufserfolge. Im März 2007 wurde Ice, Ice Baby unter „Reanimator feat. Big Daddi & Vanilla Ice“ in Europa erneut mit einigen Remixen aus dem Electro- und Hip-Hop-Bereich veröffentlicht. Des Weiteren nahm er 1996 den Song Boom mit der Bloodhound Gang auf.