Simon Jonathan Dawkins (* 1. Dezember 1987 in Edgware) ist ein englisch-jamaikanischer Fußballspieler. Dawkins entstammt der Jugendabteilung von Tottenham Hotspur, bei denen er, von einer kurzen Zeit als freier Spieler abgesehen, die gesamte Zeit seiner bisherigen Karriere unter Vertrag stand. Dawkins kann sowohl die Außenbahnen als auch die offensive Mittelfeldposition bespielen und wird zum Teil auch als echter Stürmer eingesetzt. Seit Januar 2019 spielt er für Ipswich Town.
Dawkins trat 2004 der Nachwuchsabteilung des Premier-League-Klubs Tottenham Hotspur bei. Im Jahr 2008 stieß er in Profikader vor und stand in der ersten Runde des UEFA Cups im Kader. Zu weiteren Einsatzmöglichkeiten kam Dawkins allerdings vorerst nicht, ehe er im Juli 2008 für ein halbes Jahr an Drittligist Leyton Orient verliehen wurde. Bei Orient gab er sein Liga- wie auch sein Pokaldebüt und kam so insgesamt auf zwölf Einsätze.