Simeon Alexander Jackson (* 28. März 1987 in Kingston, Jamaika) ist ein jamaikanisch-kanadischer Fußballspieler.
Der in Jamaika geborene Jackson wurde als Dreijähriger zu seiner Tante und seinem Onkel ins kanadische Mississauga geschickt und wuchs dort auf. Während einer Turnierteilnahme in England mit seinem kanadischen Jugendteam Sunoco FC wurde er vom FC Gillingham zu einem Probetraining eingeladen. Durch die Herkunft seiner Mutter auch mit einem britischen Pass ausgestattet, wagte er 15-jährig den Sprung nach England, wo er bei seiner Großtante in Croydon lebte. Bei Gillingham wurde er nach wenigen Wochen aus dem Jugendteam entlassen und spielte im Anschluss beim Amateurteam Dulwich Hamlet, bevor er in die Jugendabteilung von Rushden & Diamonds aufgenommen wurde.
Für Rushden gab er am 28. August 2004 sein Profidebüt in der Football League Two, kam in dieser Saison aber erst wieder am letzten Spieltag gegen Macclesfield zum Einsatz. In der Hinrunde der Saison 2005/06 ohne Pflichtspiel, wurde er um den Jahreswechsel 2005/2006 für einige Zeit an den Neuntligisten Raunds Town verliehen. Nach seiner Rückkehr kam er regelmäßig zu Einsätzen; seine fünf Treffer brachten ihm die klubinterne Auszeichnung als bester Nachwuchsspieler der Saison. Der Club stieg am Saisonende in die Conference National ab. In der fünftklassigen National Conference wurde Jackson bester Stürmer des Klubs und beendete seine erste Saison als Stammspieler mit 19 Ligatreffern. Nachdem er in der folgenden Hinrunde mit 16 Treffern nach 28 Spieltagen die Torschützenliste anführte, verpflichtete der abstiegsgefährdete Drittligist FC Gillingham den Angreifer kurz vor Ablauf der Transferfrist für 150.000 Pfund. Jackson unterschrieb für dreieinhalb Jahre in Gillingham und erzielte vier Treffer in der Rückrunde. Gillingham stieg am Saisonende in die League Two ab.