Ryan Allen Sheckler (* 30. Dezember 1989 in San Clemente, Kalifornien) ist ein amerikanischer Skateboardfahrer.
Nach eigener Angabe machte Sheckler im Alter von 18 Monaten erste Fahrversuche auf dem alten Skateboard seines Vaters. Seine Fußposition ist Regular (linker Fuß vorne). Im Alter von sechs Jahren versuchte er die ersten Tricks. Im Sommer 1995 baute Shecklers Vater eine sogenannte Ramp und allerlei andere Gerätschaften für seinen Sohn und die Kinder aus der Nachbarschaft. Die Mutter hörte von der CASL (California Amateur Skateboarding League) und einem Wettbewerb in Hemet, wo Sheckler teilnahm und gewann. 1997, 1998 und 2001 gewann er zusätzlich noch die berühmten Skateboard-Staatsmeisterschaften in Kalifornien. Von Ryan Sheckler stammt auch der Trick „Sheckl-air“.
Ryan wurde als ältester von insgesamt drei Söhnen geboren. Seine Mutter Gretchen und sein Vater Randy sind geschieden. Seine Brüder Shane und Kane sind ebenfalls Skateboardfahrer.