Riccardo Orsolini (* 24. Januar 1997 in Ascoli Piceno) ist ein italienischer Fußballspieler, der beim FC Bologna unter Vertrag steht.
Orsolini stammt aus der Jugendabteilung des Ascoli Calcio aus seiner Heimatstadt. Nach starken Leistungen für die Primavera, bestritt er am 26. März 2016 bei der 1:2-Heimniederlage gegen L.R. Vicenza Virtus sein Debüt für die erste Mannschaft. In der folgenden Saison 2016/17 wurde er zum Stammspieler am rechten Flügel des Zweitligisten und erzielte sein erstes Tor am 15. Oktober 2016 bei der 1:4-Heimniederlage gegen Hellas Verona. Am 30. Januar 2017 erwarb der Erstligisten Juventus Turin für eine Ablösesumme in Höhe von 6 Millionen Euro die Transferrechte an Orsolini, der für die restliche Spielzeit auf Leihbasis in Ascoli verblieb. Am Ende der Saison hatte er in 41 Ligaeinsätzen acht Tore und sechs Vorlagen auf seinem Konto.
Zur Saison 2017/18 wechselte Orsolini in einem Leihgeschäft zu Atalanta Bergamo in die Serie A. Der ursprünglich zwei Jahre andauernde Leihvertrag wurde jedoch bereits nach einem erfolglosen halben Jahr und nur acht Kurzeinsätzen aufgelöst.