Penny Singleton (* 15. September 1908 in Philadelphia, Pennsylvania; † 12. November 2003 in Los Angeles, Kalifornien; eigentlich Mariana Dorothy Agnes Letitia McNulty) war eine US-amerikanische Sängerin und Filmschauspielerin.
Penny Singleton, gebürtig Mariana Dorothy Agnes Letitia McNulty, wurde 1908 als Tochter des irischstämmigen Journalisten Benny McNulty in Philadelphia geboren. Ihr Onkel war der US-amerikanische Politiker und zeitweilige Postminister James Farley. Als Kind sang sie Lieder in Stummfilmtheatern ihrer Heimatstadt und trat in Vaudeville-Shows unter anderem mit Milton Berle auf. Nachdem sie die Alex McClue School besuchte und kurzzeitig an der Columbia University studierte, entschloss sie sich, Schauspielerin zu werden. 1925 gab sie als Dorothy McNulty ihr Broadway-Debüt in dem Musical Sky High mit Musik von Robert Stolz. Ihre erste Sprechrolle hatte sie 1926 neben Jack Benny in The Great Temptations. Vier Jahre später stand sie für Belle of the Night (1930) neben Frank Morgan erstmals vor der Filmkamera. In ihrem zweiten Film Good News wiederholte sie ihre Rolle, die sie 1927 im gleichnamigen Musical am Broadway gespielt hatte. Nach einem weiteren Film war sie bis Mitte der 1930er Jahre vorerst nicht mehr auf der Leinwand sehen. Während dieser Zeit arbeitete sie als Nachtclubsängerin und Tänzerin. Erst 1936 spielte sie in Dünner Mann, 2. Fall (After the Thin Man) mit William Powell und Myrna Loy erneut in einem Film. Es folgten kleine Produktionen wie die Filmkomödie Swing Your Lady (1938), in der Humphrey Bogart von ihr seinen ersten Leinwandkuss erhielt.