Penelope „Penny“ Oleksiak (* 13. Juni 2000 in Toronto) ist eine kanadische Schwimmerin und Olympiasiegerin. Sie gewann bei den Olympischen Spielen 2016 in Rio de Janeiro die Goldmedaille über 100 m Freistil und die Silbermedaille über 100 m Schmetterling. Sie hält die Juniorenweltrekorde über 100 m Freistil und 100 m Schmetterling.
Oleksiak gewann bei den Juniorenweltmeisterschaften 2015 in Singapur insgesamt sechs Medaillen. Im folgenden Jahr qualifizierte sie sich für die Olympischen Spiele in Rio de Janeiro, wo sie vier Medaillen gewann: zweimal Bronze mit der Freistil-Staffel, Silber über 100 m Schmetterling und Gold (gemeinsam mit Simone Manuel aus den USA) über 100 m Freistil. Mit der Zeit von 52,70 s stellte Oleksiak über 100 m Freistil einen neuen Juniorenweltrekord und gleichzeitig einen neuen Olympiarekord auf. Oleksiak ist die erste in den 2000er-Jahren geborene Schwimmerin, die eine olympische Goldmedaille gewinnen konnte. Ende 2016 wurde sie mit der Lou Marsh Trophy als kanadische Sportlerin des Jahres ausgezeichnet.