Nail Railowitsch Jakupow (russisch Наиль Раилович Якупов; englische Transkription: Nail Railovich Yakupov; * 6. Oktober 1993 in Nischnekamsk) ist ein russischer Eishockeyspieler tatarischer Abstammung, der seit Juli 2017 bei den Colorado Avalanche aus der National Hockey League unter Vertrag steht und für diese auf der Position des rechten Flügelstürmers spielt.
Jakupow entstammt dem Nachwuchssystem von Neftechimik Nischnekamsk, dem Klub seiner Geburtsstadt. Im Alter von 16 Jahren spielte er dort bereits in der höchsten Jugendmannschaft des Klubs – Reaktor Nischnekamsk – in der Molodjoschnaja Chokkeinaja Liga. Dabei kam er in 14 Spielen auf sechs Scorerpunkte. Um auch im weiteren Verlauf seiner Karriere auf die Dienste ihres Jugendspielers zurückgreifen zu können, sicherte sich Neftechimik im KHL Junior Draft 2010 die Rechte an Jakupow für die Kontinentale Hockey-Liga. Sie wählten ihn in der ersten Runde an 19. Stelle aus. Das Talent Jakupows war aber auch den Scouts der Canadian Hockey League nicht verborgen geblieben und so sicherten sich die Sarnia Sting aus der Ontario Hockey League im CHL Import Draft 2010 ebenfalls die Rechte an dem Stürmer. Er wurde dort in der ersten Runde an zweiter Stelle – nur hinter dem Slowaken Martin Marinčin – ausgewählt. Gleichzeitig hatten sich die Sting in der OHL Priority Selection auch die Rechte an Alex Galchenyuk, einem russischstämmigen US-Amerikaner, gesichert.