Massimiliano Allegri (* 11. August 1967 in Livorno) ist ein ehemaliger italienischer Fußballspieler und heutiger -trainer.
Nachdem Allegri die erste Zeit seiner Karriere in den unteren italienischen Ligen verbrachte, unter anderem auch bei seinem Heimatverein AS Livorno, wechselte der Italiener 1991 zu Pescara Calcio. Unter Giovanni Galeone entwickelte Allegri sich, empfahl sich für die Serie A und wechselte 1992 zur AC Perugia. Nach einigen Wechseln, unter anderem zum SSC Neapel, beendete Allegri 2003 seine aktive Karriere bei Aglianese Calcio ohne nennenswerte Erfolge.
Allegris erste Trainerstation war 2004 bei Aglianse Calcio. Nach einer Saison dort wechselte er zum Serie-C2-Verein US Grosseto, mit dem er jedoch nicht so erfolgreich war wie mit Aglianse. Zu Beginn der Saison 2006/07 wurde er beurlaubt und schloss sich dem Trainerteam seines ehemaligen Mentors Giovanni Galeone bei Udinese Calcio an. Zum Zeitpunkt seines Wechsels nach Udine war Allegri allerdings noch bei Grosseto angestellt, was laut italienischem Regelwerk verboten ist. Daraufhin wurde Allegri für drei Monate vom italienischen Verband gesperrt.