Leon Patrick Bailey (* 9. August 1997 in Kingston) ist ein jamaikanischer Fußballspieler. Seit der Rückrunde der Saison 2016/17 steht der Flügelspieler beim deutschen Bundesligisten Bayer 04 Leverkusen unter Vertrag.
Leon Bailey begann im Highschool-Team am Kingston College in der jamaikanischen Hauptstadt mit dem Fußballspielen. Dort fiel er bereits mit seinen fußballerischen Fähigkeiten auf und erhielt als damals Zwölfjähriger bei einer Preisverleihung der Kingston & St. Andrew Football Association im Jahre 2010 Auszeichnungen als wertvollster Spieler in den Kategorien U-13, U-15 und U-17. Parallel dazu trat er auch in der von seinem Adoptivvater, Craig Butler, geführten Phoenix All Stars Football Academy in Erscheinung. Im Sommer 2011 wechselte er mit drei Mannschaftskollegen der Akademie, darunter sein Adoptivbruder Kyle Butler, nach Österreich zum damaligen Regionalligisten USK Anif, der im darauffolgenden Jahr vom heute existierenden FC Liefering übernommen wurde. Dort konnte er in der U-15-Mannschaft des Vereins durch seine Offensivkraft überzeugen. Bei 16 Meisterschaftseinsätzen soll er insgesamt 75 Tore erzielt haben, was österreichweit auffiel und ihm ein zweiwöchiges – jedoch letztlich erfolgloses – Probetraining beim SK Rapid Wien einbrachte.