Jonathan „Jon“ Niven Cryer (* 16. April 1965 in New York City, New York) ist ein US-amerikanischer Schauspieler, Drehbuchautor und Filmproduzent, Fernsehregisseur. Für seine langjährige Rolle als Alan Harper in Two and a Half Men erhielt er unter anderem zwei Emmys. Im April 2015 erschien sein Buch „so that happened“ über seine bisherige Karriere.
Jonathan Cryer kam 1965 als Sohn der Broadway-Schauspieler und -Sänger Donald David Cryer und Gretchen Cryer zur Welt. Im Alter von zwölf Jahren entschied er sich, selbst eine Karriere als Schauspieler zu verfolgen. Bereits in seiner Schulzeit besuchte Cryer während der Ferien Schauspielkurse am Theatercamp Stagedoor Manor. 1983 machte er seinen High-School-Abschluss an der Bronx High School of Science, im folgenden Jahr begann er ein Studium an der Royal Academy of Dramatic Art in London.
Im Jahr 1984 spielte Jon Cryer seine erste Rolle als Protagonist in Jerry Schatzbergs Spielfilm Eine starke Nummer an der Seite von Demi Moore. In den folgenden Jahren hatte er hauptsächlich Auftritte in Komödien und Brat Pack-Filmen wie etwa als „Duckie“ Dale in Pretty in Pink (1986), wodurch er seinen Bekanntheitsgrad weiter steigern konnte. Außerdem war Cryer 1987 als Hauptdarsteller in Dudes – Halt mich fest, die Wüste bebt! und in Superman IV – Die Welt am Abgrund als Gegenspieler von Christopher Reeve zu sehen. Der Slapstick-Fliegerfilm Hot Shots! – Die Mutter aller Filme von 1991 brachte ihn erstmals mit Charlie Sheen und Ryan Stiles zusammen ins Kino.