Jessie Fleming (* 11. März 1998 in London, Ontario) ist eine kanadische Fußballspielerin. Sie ist nach Kara Lang die zweitjüngste Spielerin, die bisher für die kanadische Fußballnationalmannschaft gespielt hat.
Fleming nahm mit der kanadischen U-17-Nationalmannschaft an der CONCACAF-Meisterschaft 2013 teil. Die kanadische Auswahl erreichte das Finale, das sie im Elfmeterschießen gegen Mexiko verlor. Fleming erzielte während des Turniers drei Tore und wurde mit dem Goldenen Ball als beste Spielerin des Turniers ausgezeichnet. Im folgenden Jahr führte sie die U-17-Mannschaft als Kapitänin bis ins Viertelfinale der Weltmeisterschaft. Ihr selber gelang dabei ein Tor gegen die deutsche Auswahl.
Bei der U-20-Weltmeisterschaft 2014 stand Fleming in drei von vier Spielen der kanadischen Mannschaft auf dem Platz, schied jedoch im Viertelfinale gegen den späteren Weltmeister aus Deutschland aus. Mit der U-23-Mannschaft nahm sie an den Panamerikanischen Spielen 2015 in ihrer Heimat teil, bei der die Kanadierinnen den vierten Platz belegten. Dabei erzielte sie im mit 1:2 verlorenen Spiel um die Bronzemedaille das Tor für Kanada.