Jermaine Lloyd Pennant (* 15. Januar 1983 in Nottingham) ist ein englischer Fußballspieler jamaikanischer Abstammung.
Im Alter von 15 Jahren verließ Pennant seinen Heimatklub Notts County und wechselte für 3 Mio. € zum FC Arsenal. Sein Profi-Debüt für die Londoner gab er am 30. November 1999 in einer League Cup Partie gegen den FC Middlesbrough. Pennant war damals mit 16 Jahren und 319 Tagen der jüngste Spieler, der jemals für die erste Mannschaft des FC Arsenal aufgelaufen ist. Mittlerweile wurde dieser Rekord allerdings von Cesc Fàbregas gebrochen. In den kommenden Monaten wurde Pennant zwar im League Cup eingesetzt, sein Debüt in der Premier League blieb allerdings vorerst aus.
Um Spielpraxis zu sammeln wurde er zu Beginn des Jahres 2002 für einen Monat an den FC Watford ausgeliehen, für die er mehrere Spiele in der Football League First Division, der damals zweithöchsten englischen Liga, absolvierte. Nach seiner Rückkehr zum FC Arsenal gab Pennant am 24. August 2002 sein Debüt in der Premier League, als er bei einer Partie gegen West Ham United eingewechselt wurde.