Jennifer "Jen" Kessy (zeitweise Jennifer Boss, * 31. Juli 1977 in San Clemente, Kalifornien), ist eine US-amerikanische Beachvolleyball-Spielerin und Weltmeisterin.
Während ihres Studiums 1995–1998 an der USC war Jen Kessy im Hallenvolleyballteam der Universität. In jedem dieser Jahre wurde die junge Frau aus Orange County für das All-Pac-10 team benannt, in den Jahren 1997 und 1998 zusätzlich für das All-District team. und 1998 als All-American Anschließend spielte die Kalifornierin in der Volleyballjuniorennationalmannschaft der USA und als Profi im Hallenvolleyball für Chicago Thunder 2002 und in Puerto Rico 2003.
Ihre Beachvolleyballkarriere startete Jennifer Kessy parallel dazu im Jahr 2000. Sie erreichte eher mäßige Erfolge in den Jahren bis 2003, mit Ausnahme des Gewinns eines FIVB Challenger Tournaments mit Heather Lowe. 2004 gelang der erste Finaleinzug bei der AVP mit Barbra Fontana, 2005 folgten zwei zweite Plätze mit Holly McPeak und 2006 gab es insgesamt fünf Finalteilnahmen, drei mit Nancy Reynolds und zwei mit Rachel Wacholder, jedoch noch immer keinen Sieg auf der AVP-Tour.