Jan Johannes Vennegoor of Hesselink (* 7. November 1978 in Oldenzaal) ist ein ehemaliger niederländischer Fußballspieler. Er wurde mit der PSV Eindhoven dreimal niederländischer und mit Celtic Glasgow zweimal schottischer Meister. Der Stürmer spielte 19-mal in der Nationalmannschaft.
In seiner Jugend spielte Jan Vennegoor of Hesselink beim Amateurverein Quick ’20 in seinem Heimatort Oldenzaal. 1993 wurde er von FC Twente Enschede entdeckt und unter Vertrag genommen. Am 15. September 1996 debütierte er bei einer 0:1-Heimniederlage gegen Feyenoord Rotterdam in der Eredivisie. Bei FC Twente erzielte er insgesamt 59 Treffer in 142 Spielen, seine höchste Trefferausbeute hatte er in der Saison 1998/99 mit 21 Toren in 34 Spielen. In dieser Saison gelangen ihm auch zwei seiner drei „Dreierpacks“: beim 3:0-Auswärtssieg gegen Fortuna Sittard und beim 5:2 in Maastricht bei MVV. In der Folgesaison traf er zuhause beim 4:2 gegen NEC Nijmegen ebenfalls drei Mal. In der Saison 2000/01 trug er mit acht Treffern in acht Spielen zum Gewinn des KNVB-Pokalwettbewerbs bei. Im Elfmeterschießen des Finals gegen PSV Eindhoven am 24. Mai 2001 – auch nach der Verlängerung hatte es noch keine Tore gesehen – war er der erste Schütze und vergab; dank Torhüter Sander Boschker, der drei Strafstöße von PSV-Spielern in Folge parierte, entschied Twente den Wettbewerb jedoch noch für sich.