James Grand Chester (* 23. Januar 1989 in Warrington) ist ein walisisch-englischer Fußballspieler.
Chester begann seine Fußballer-Karriere bei seinen Heimatklub Winwick Athletic. Aber mit nur acht Jahren wechselte er dann in die Jugendabteilung von Manchester United. Zur Saison 2008/09 stieg Chester dann in die erste Mannschaft von Manchester United auf. Sein Debüt für die erste Mannschaft durfte er im Ligapokal beim Halbfinal-Rückspiel gegen Derby County feiern, bei welchem er in der 67. Minute für Gary Neville eingewechselt wurde. Das Spiel gewann Manchester United mit 4:2 und zog in das Finale des Ligapokals ein.
Am 2. Februar 2009 wird Chester von Manchester United für einen Monat zu Peterborough United, welche in der dritthöchsten englischen Spielklasse, der League One, spielen, mittels Emergency Loan ausgeliehen. Sein Debüt für Peterborough United gab er am 20. Februar 2009 im League-One-Spiel gegen Brighton & Hove Albion, welches sie mit 4:2 gewannen. Bis zum Ende seiner Leihe am 24. März 2009 absolvierte Chester noch vier weitere Spiele.