Holly Madison (* 23. Dezember 1979 als Holly Cullen in Astoria, Oregon) ist ein US-amerikanisches Model. Bekannt geworden ist sie als Hugh Hefners erste Hauptfreundin aus der Fernsehserie The Girls Of The Playboy Mansion, welche auf Hefners Anwesen in den Holmby Hills in Los Angeles gedreht wurde.
Madison wuchs auf der Prince-of-Wales-Insel in Alaska auf, später zog sie mit ihrer Familie nach St. Helens in Oregon. Ab 1999 studierte sie in Los Angeles an der Loyola Marymount University. Um Geld zu verdienen, arbeitete sie als Model für Hawaiian Tropic und nahm eine Stelle bei der Restaurantkette Hooters an. Durch diese Tätigkeiten erregte sie die Aufmerksamkeit Hugh Hefners, der sie schließlich als Gast in seine Villa einlud. Nach gut einem Jahr, im August 2001, zog sie ins Playboy-Haus und wurde eine der offiziellen Freundinnen Hefners. Madison erschien daraufhin in einigen Medien rund um das Playboy-Magazin. Ab 2005 trat sie zusammen mit Hefner und seinen anderen beiden Freundinnen in der Fernsehserie The Girls Of The Playboy Mansion auf. Im Oktober 2008 trennte sich Madison von Hefner und zog aus der Playboy Mansion aus.