Henry Oswald Simmons junior (* 1. Juli 1970 in Stamford, Connecticut) ist ein US-amerikanischer Schauspieler.
Simmons, Sohn eines Steuerfahnders und einer Lehrerin, hat eine Zwillingsschwester. Er schloss im Jahr 1992 ein Studium der Wirtschaftswissenschaften am Franklin Pierce College (New Hampshire) ab. Zeitweise arbeitete er in einem Finanzunternehmen.
Simmons debütierte als Schauspieler in einer Folge der Comedy-Serie Saturday Night Live aus dem Jahr 1994, in der er einen verletzten Kollegen ersetzte. Im Sportdrama Above the Rim (1994) war er an der Seite von Duane Martin, Tupac Shakur und Marlon Wayans zu sehen. Im Filmdrama On the Q.T. (1999) spielte er neben James Earl Jones eine der größeren Rollen; größere Rollen übernahm er auch in der Komödie Snow Days (1999), im Sportdrama A Gentleman's Game (2001) und in Historiendrama Spartacus (2004). In den Jahren 2000 bis 2005 trat er in über 100 Folgen der Fernsehserie New York Cops – NYPD Blue auf.