Deena Kastor, geborene Deena Drossin, (* 14. Februar 1973 in Waltham, Massachusetts) ist eine US-amerikanische Leichtathletin. Die Langstreckenläuferin war 2004 Olympiadritte im Marathon.
Deena Kastor machte zunächst als Bahn- und Crossläuferin auf sich aufmerksam. Siebenmal wurde sie auf der langen (1997 bis 2003, 2007) und einmal auf der kurzen Strecke (2000) US-Meisterin im Crosslauf. 2000, 2001, 2003 und 2004 wurde sie nationale Meisterin im 10.000-Meter-Lauf. Ihr US-Rekord über 10.000 m (30:50,32 min, Palo Alto, 3. Mai 2002) wurde erst 2008 von Shalane Flanagan unterboten, ihre Bestzeit über 5000 m (14:51,62 min, Stockholm, 1. August 2000) ist die drittbeste einer US-Amerikanerin.
Bei internationalen Meisterschaften blieb ihr allerdings der ganz große Durchbruch zunächst verwehrt. Bei den Olympischen Spielen 2000 in Sydney scheiterte sie über 10.000 m im Halbfinale, bei den Leichtathletik-Weltmeisterschaften 1999 in Sevilla und den Leichtathletik-Weltmeisterschaften 2001 in Edmonton wurde sie über dieselbe Distanz Elfte und bei den Weltmeisterschaften 2003 in Paris/Saint-Denis Zwölfte. Mehr Erfolg hatte sie bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften, wo sie 2002 und 2003 die Silbermedaille holte.