Dean Winters (* 20. Juli 1964 in New York City) ist ein US-amerikanischer Schauspieler.
Sein Schauspieldebüt gab er 1996 in einem Fernsehkurzfilm mit dem Titel The Playroom. Daran anschließend war er vor allem in Fernsehrollen zu sehen. Von 1997 bis 2003 übernahm er eine tragende Rolle in der Fernsehserie Oz – Hölle hinter Gittern. Von 1999 bis 2000 wirkte er in 13 Episoden von Law & Order: New York mit. In jüngerer Zeit war in mehreren Folgen von Terminator: The Sarah Connor Chronicles zu sehen. Zudem übernahm er von 2004 bis 2011 eine wiederkehrende Rolle in der Serie Rescue Me. In einer Nebenrolle ist er seit 2006 ab und an in der Comedyserie 30 Rock zu sehen.
Winters war auch in einigen Filmen zu sehen, so übernahm er die männliche Hauptrolle in dem Horrorfilm Hellraiser: Hellseeker aus dem Jahre 2002. Im Jahr 2007 war er in einer Nebenrolle in dem Film P.S. Ich liebe Dich zu sehen.