Colin Calderwood (* 20. Januar 1965 in Stranraer, Schottland) ist ein ehemaliger schottischer Fußballspieler und aktueller Trainer. In seiner Trainerlaufbahn betreute er bislang u. a. Nottingham Forest und Hibernian Edinburgh.
Calderwood begann seine Profikarriere bei Mansfield Town. Zur Saison 1985/86 wechselte er für 27.500 £ zum Viertlisisten Swindon Town, mit denen er gleich im ersten Jahr als Meister in die Third Division aufstieg. Es folgte der direkte Durchmarsch in die zweite Liga, als Swindon im Play-off zum Aufstieg zunächst Wigan Athletic und danach den FC Gillingham ausgeschaltet hatte. 1990 gelang über die Play-offs der sportliche Aufstieg in die First Division. Aufgrund illegaler Zahlungen, stufte der Verband Swindon in die dritte Liga zurück.
1993 wechselte Calderwood zu Tottenham Hotspur in die Premier League. Während seiner Zeit bei Tottenham, für die er 163 Ligaspiele bestritt, wurde er schottischer Nationalspieler. Von 1995 bis 1999 bestritt er 36 Länderspiele und erzielte ein Tor. Er nahm an der Europameisterschaft 1996 und der Weltmeisterschaft 1998 teil.