Brandon Jennings (* 23. September 1989 in Compton, Kalifornien) ist ein US-amerikanischer Basketballspieler, der bei einer Körpergröße von 1,85 m auf der Position des Point Guards spielt. Bevor er 2009 in die NBA wechselte, hatte er mit seiner Entscheidung, nach der High School für den italienischen Profiverein Lottomatica Roma, statt wie erwartet in der College-Liga NCAA zu spielen, für Aufsehen gesorgt.
Nachdem Jennings für die Mannschaft seiner Heimatschule Dominguez High School in Compton aufgelaufen war, zog er zwei Jahre vor seinem Abschluss nach Virginia, um für die Mannschaft der in Basketball-Kreisen renommierten Oak Hill Academy zu spielen. Nach Ende seiner High-School-Zeit 2008 galt er unter Analysten als eines der größten Talente seines Jahrgangs. Eine 2006 in Kraft getretene Regelung erlaubte es ihm aber nicht, sich für die folgende NBA-Draft anzumelden. Jennings hatte bereits der University of Arizona seine Zusage gemacht, um dort College-Basketball zu spielen, erzielte jedoch beim SAT nicht genug Punkte. Als er den Test ein zweites Mal absolvierte, erreichte er die erforderliche Punktzahl, den Prüfern erschien der Leistungssprung aber im Vergleich zum ersten Test verdächtig. Daraufhin absolvierte Jennings den Test ein drittes Mal. Dessen Ergebnis wartete er jedoch nicht ab, sondern entschied sich für einen Wechsel zum Euroleague-Teilnehmer Lottomatica Roma. Eine bedeutende Rolle spielte dabei Sonny Vaccaro, Vermittler im Auftrag des Sportartikelherstellers Under Armour, dem Jennings als Werbeträger beim Markteintritt in Europa dienen sollte.